Collect. Czech. Chem. Commun.
1983, 48, 3539-3551
https://doi.org/10.1135/cccc19833539
Wittig-Reaktion von Triphenylphosphonio-alkyliden mit substituierten Benzaldehyden: Hammett-Beziehung und teilweise Reversibilität der Addukt-bildung
Alois Pískalaa, Abdul Hamid Rehanb and Manfred Schlosserc
a Tschechoslowakische Akademie der Wissenschaften, Institut für Organische Chemie und Biochemie, 166 10 Prag 6, CSSR
b Department of Chemistry, Razi University, Sanandaj, Kurdistan, Iran
c Organisch-Chemisches Institut der Universität und Institut für experimentelle Krebsforschung am Deutschen Krebsforschungs-Zentrum, D-69 Heidelberg, BRD
Abstract
Bei Abwesenheit löslicher Lithium-Salze vereinigen sich Triphenylphosphonio-methylid und -ethylid bereits bei -75 °C mit Aldehyden. Elektronenanziehende Liganden beschleunigen, elektronenspendende Liganden verzögern die Anlagerung der Ylide an die substituierten Benzaldehyde. Die Addukte (Oxaphosphetane) zerfallen erst oberhalb -30 °C zu Olefin und Triphenylphosphinoxid. Wird vor dem Zerfall ein zweiter Aldehyd oder ein zweites Ylid zugesetzt, so findet ein teilweiser Austausch der Komponenten statt.
