Collect. Czech. Chem. Commun.
2007, 72, 417-434
https://doi.org/10.1135/cccc20070417
Ionic Liquid Supports Stable Under Conditions of Peptide Couplings, Deprotections and Traceless Suzuki Reactions
Zoia Mincheva, Fabien Bonnette and Olivier Lavastre*
Institut de chimie, UMR 6226 CNRS - Université de Rennes 1, Campus de Beaulieu, 35042 Rennes Cedex, France
References
1a. E., Schuffenhauer A., Popov M., Azzaoui K., Havill B., Schopfer U., Engeloch C., Stanek J., Acklin P., Rigollier P., Stoll F., Koch G., Meier P., Orain D., Giger R., Hinrichs J., Malagu K., Zimmermann J., Roth H. J.: Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 397.
<https://doi.org/10.2174/1568026053828376>
1b. J.: Combinat. Chem. High Throughput Screen. 2005, 8, 135.
<https://doi.org/10.2174/1386207053258497>
1c. C., Piarulli U.: Chem. Rev. 2003, 103, 3071.
<https://doi.org/10.1021/cr020058r>
1d. A. E. P., Hermkens P. H. H.: Curr. Med. Chem. 2001, 8, 985.
<https://doi.org/10.2174/0929867013372517>
1e. S. F., Abell C.: Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 299.
<https://doi.org/10.1016/S1367-5931(99)80046-5>
1f. J. R., Coldiron S. J.: Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 418.
<https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2004.06.004>
2. F., Orain D., Bradley M.: Chem. Rev. 2000, 100, 2091.
<https://doi.org/10.1021/cr980040+>
3. I. W.: Tetrahedron 1999, 55, 4855.
<https://doi.org/10.1016/S0040-4020(99)00125-8>
4. R. J., Hodges J. C.: Acc. Chem. Res. 1999, 32, 18.
<https://doi.org/10.1021/ar970311n>
5. A. R., Hermkens P. H. H., Ottenheijm H. C. J., Rees D. C.: Synlett 1998, 817.
<https://doi.org/10.1055/s-1998-1813>
6. D. J., Janda K. D.: Chem. Rev. 1997, 97, 489.
<https://doi.org/10.1021/cr960064l>
7. P. H., Janda K. D.: Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546.
<https://doi.org/10.1021/ar990140h>
8. C. W., Gravert D. J., Janda K. D.: Chemtracts 1999, 12, 1.
9. P., Jr., Janda K. D.: Chem. Commun. 1999, 1917.
10. J. J., Devraj R. V., South M. S.: Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 320.
<https://doi.org/10.1016/S1367-5931(99)80049-0>
11. C. P.: Chem.-Eur. J. 2005, 11, 50.
<https://doi.org/10.1002/chem.200400683>
12. J., Souza R. F., Suarez P. A. Z.: Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
<https://doi.org/10.1021/cr010338r>
13. H., Magna L.: J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182–183, 419.
<https://doi.org/10.1016/S1381-1169(01)00465-4>
14. P., Keim W.: Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772.
<https://doi.org/10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3772::AID-ANIE3772>3.0.CO;2-5>
15. T.: Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
<https://doi.org/10.1021/cr980032t>
16. J., Bazureau J. P.: Tetrahedron 2003, 59, 6121.
<https://doi.org/10.1016/S0040-4020(03)00954-2>
17. H., Eynde J. J. V., Hamelin J., Bazureau J. P.: Tetrahedron 2004, 60, 3745.
<https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.03.026>
18. R. P., Manandhar S., Shreeve J. M.: Synthesis 2003, 10, 1579.
19. R. P., Meshri D. T.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 1265.
<https://doi.org/10.1135/cccc20061265>
20. S. T., Okello M.: J. Org. Chem. 2005, 70, 2874.
<https://doi.org/10.1021/jo047807k>
21. M., Tuin A. W., Kuiper S., Overkleeft H. S., Marel G. A., Buijsman R. C.: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2171.
<https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.01.032>
22. S., Chandrasekhar S., Grée R.: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 569.
<https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2003.10.198>
23. M. T., Gathergood N., Scammells P. J.: Green Chem. 2005, 7, 9.
<https://doi.org/10.1039/b411922c>
24. L. C., Rosa J. N., Moura Ramos J. J., Afonso C. A. M.: Chem. Eur. J. 2002, 8, 3671.
<https://doi.org/10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3671::AID-CHEM3671>3.0.CO;2-9>
25. P., Dias A. P., Papageorgiou N., Kalyanasundaram K., Grätzel M.: Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
<https://doi.org/10.1021/ic951325x>
26. C. M., McCluskey A.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1431.
<https://doi.org/10.1039/a903661j>
27. M., Kozhevnikov I. V., Siddiqui M. R. H., Steiner A., Winterton N.: Inorg. Chem. 1999, 38, 5637.
<https://doi.org/10.1021/ic990657p>
28. F., Mincheva Z., Lavastre O.: Combinat. Chem. High Throughput Screen. 2006, 9, 229.
<https://doi.org/10.2174/138620706776055485>
29. E., Dinarés I., Pons J. M., Roca T.: Chem. Lett. 1994, 2195.
<https://doi.org/10.1246/cl.1994.2195>
30. E., Gisbert M., Perez G. L.: Chem. Lett. 1992, 2357.
<https://doi.org/10.1246/cl.1992.2357>
31. E., Gisbert M., Perez G. L.: Heterocycles 1996, 567.
<https://doi.org/10.3987/COM-95-7294>
32. J. F., Bazureau J. P.: Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7351.
<https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)01237-5>
33. P., Drieben-Holscher B., Van Hal R., Steffens H., Zimmermann J.: Chem. Commun. 2003, 2038.
<https://doi.org/10.1039/b306084e>
34. E. D., Mayton R. D., Ntai I., Davis J. H.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 926.
<https://doi.org/10.1021/ja017593d>
35. S.: Chem. Ber. 1920, 1990.
36. J., Carlin R. T., De Long H. C., Haworth D.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 299.
<https://doi.org/10.1039/c39940000299>
37. A., Alexanian V.: Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4475.
<https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)95256-6>
38. A., Krepski L. R., Alexanian V.: Tetrahedron 1978, 34, 2069.
<https://doi.org/10.1016/0040-4020(78)89005-X>
39. R. S., Chauhan V. S., Stammer C. H.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 11, 495.
<https://doi.org/10.1039/c39790000495>
40. L. A., Han G. Y.: J. Org. Chem. 1973, 38, 4218.
<https://doi.org/10.1021/jo00963a612>
41. P. A.: Med. Res. Rev. 1993, 13, 139.
<https://doi.org/10.1002/med.2610130203>
42. M. J., Ellman J. A.: J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
<https://doi.org/10.1021/jo00124a005>
43. B., Finkelstein J. A., Veber D. F.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11999.
44. F. X., Paetsch J., Ellman J. A.: J. Org. Chem. 1997, 62, 6102.
<https://doi.org/10.1021/jo9710745>
45. Y., Porco J. A., Labadie J. W., Gooding O. W.: J. Org. Chem. 1998, 63, 4518.
<https://doi.org/10.1021/jo9801115>
46. Y., Walker D. S., Young R. N.: Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2703.
<https://doi.org/10.1016/0040-4039(96)00364-4>
47. R., Frisen W.: Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9177.
<https://doi.org/10.1016/0040-4039(94)88458-7>
48. T. H., Fleming I.: Synthesis 1979, 761.
<https://doi.org/10.1055/s-1979-28829>
49. M. J., Ellman J. A.: J. Org. Chem. 1997, 62, 2885.
<https://doi.org/10.1021/jo961889y>
50. S. D., Armstrong R. W.: J. Org. Chem. 1997, 62, 7076.
<https://doi.org/10.1021/jo9711807>
51. G. J. P. H., Elie C. J. J., van der Marel G. A., van Boom J. H.: Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2197.
<https://doi.org/10.1016/0040-4039(90)80107-W>
52. Moberg W. K.: Eur. Pat. Appl. EP 68813 A2, 1983; Chem. Abstr. 1983, 98, 198430.
53. N., Suzuki A.: Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
<https://doi.org/10.1021/cr00039a007>
54. W. J., Gaudino J.: J. Org. Chem. 1984, 49, 5237.
<https://doi.org/10.1021/jo00200a045>
55. W., Chan T.: Org. Lett. 2003, 5, 5003.
<https://doi.org/10.1021/ol035977y>

